Santiago est l'île la plus étendue de l'archipel avec 991 km² de superficie. Elle est aussi la plus anciennement peuplée (à partir de 1460). Les Portugais y ont instauré deux capitaineries, et progressivement sont apparues des villes de plus ou moins grande dimension : Ribeira Grande / Cidade Velha, première capitale de l'archipel qui a acquit le statut de ville en 1533, Praia : capitale actuelle, Assomada, Tarrafal, Pedra Badejo, Calheta São Miguel, São Domingos.

Dans les premiers temps, l'île s'est développée grâce au commerce de l'esclavage. Elle a servi comme escale de ravitaillement sur les routes maritimes qui mènent aux Amériques, au sud du continent Africain et en Asie. On y trouve encore la plus importante population originaire d'Afrique subsaharienne, même si le phénomène de métissage est très répandu.

Les influences multiples ont favorisé l'émergence d'une identité culturelle : "le badiu". Les traditions à base rurales sont encore très fortement implantées, surtout à l'intérieur de l'île. L'artisanat et la culture orale (créole badiu), les pratiques religieuses (tabanka) et festives (funana, finação) sont l'expression vivante de cette culture de plus en plus valorisée.

Praia
Praia est la capitale du pays et compte aujourd'hui près de 70.000 habitants. On l'appelait autrefois Praia Santa Maria. La ville a été construite sur un plateau basaltique surplombant toute la baie. L'architecture des maisons du " plateau ", les pavées, les jardins, ses vestiges, le fort et son canon pointé vers la mer sont autant d'héritages laissés par l'impérialisme portugais.

Assomada
Assomada est la deuxième ville de l'île par sa taille. La ville s'est beaucoup développée avec le soutien massif des émigrés capverdiens. Aujourd'hui cette localité est dotée d'infrastructures digne d'une petite ville Européenne. Ne disposant pas de port de pêche, elle s'est diversifiée dans le commerce des biens et services.

Tarrafal
Situé à environ 70 km de la capitale PRAIA, Tarrafal dispose d'une plage de sable blanc bordée de cocotiers et d'un port de pêche. Tarrafal, c'est aussi un ancien lieu de détention portugais où étaient enfermés des prisonniers de droit commun et des prisonniers politiques portugais et capverdiens.

Pedra Badejo
C'est la troisième ville de l'île, Pedra Badejo est une ville qui vit au rythme du commerce. Principal port de pêche, on peut joindre par bateau l'île voisine de Maio.

Calheta Säo Miguel
Petite ville à mi chemin entre Praia et Tarrafal, Calheta possède une petite plage peu fréquentée. On peut y acheter du poisson frais et faire quelques provisions dans les nombreux " loja ".

Pico de Antonia
Sommet le plus haut de l'île (1394 m) offrant une vue panoramique de l'île quasi parfaite par temps clair.

Ribeira da Barca
Village de pêcheurs, possède une grotte " Aguas Belas " accessible par bateau uniquement et débouchant sur une petite plage.